ทักษะจากอาชีพเดิมหลายประเภทต่อยอดเป็นงานที่ปรึกษาหรือสอนพิเศษได้ดี เช่น อดีตครูสอนพิเศษวิชาที่ถนัด อดีตนักบัญชีรับปรึกษาการทำบัญชีร้านค้าเล็ก อดีตวิศวกรรับให้คำปรึกษาด้านเทคนิคเฉพาะทาง หรืออดีตนักกฎหมายให้คำแนะนำเบื้องต้นด้านสัญญาทั่วไป

ข้อได้เปรียบของงานประเภทนี้คือไม่ต้องเริ่มเรียนรู้ทักษะใหม่ทั้งหมด แต่ใช้ประสบการณ์ที่สั่งสมมาตลอดชีวิตการทำงานเป็นทุน อย่างไรก็ตาม ควรตรวจสอบว่าความรู้และข้อมูลที่มีอยู่ยังทันสมัยหรือไม่ เพราะกฎหมายและมาตรฐานบางอย่างเปลี่ยนแปลงไปตามเวลา

ปัญหาที่พบบ่อยที่สุดคือคนรู้จักหรือญาติมิตรมักขอคำปรึกษาฟรีโดยอ้างว่าเป็นเรื่องเล็กน้อยหรือจะกลายเป็นลูกค้าประจำในอนาคต ทำให้ผู้ให้คำปรึกษาเสียเวลาจำนวนมากโดยไม่ได้รับค่าตอบแทน และบางครั้งงานที่ดูเหมือนเล็กน้อยกลับใช้เวลาและความรับผิดชอบมากกว่าที่คาดไว้

การปฏิเสธคำขอเหล่านี้อาจรู้สึกลำบากใจเพราะเป็นคนรู้จักกัน แต่การตั้งขอบเขตที่ชัดเจนตั้งแต่ต้น เช่น กำหนดเวลาให้คำปรึกษาฟรีครั้งแรกสั้น ๆ แล้วคิดค่าใช้จ่ายสำหรับการให้คำปรึกษาต่อเนื่อง ช่วยรักษาทั้งความสัมพันธ์และรายได้ไปพร้อมกันได้

หลายคนที่เพิ่งเริ่มรับงานที่ปรึกษาหรือสอนพิเศษหลังเกษียณมักตั้งราคาต่ำเกินไป เพราะกลัวไม่มีลูกค้าหรือรู้สึกว่าตัวเองไม่มีสิทธิ์เรียกราคาสูงเพราะเป็นงานหลังเกษียณ แต่ในความเป็นจริงแล้ว ประสบการณ์หลายสิบปีมีมูลค่าที่ควรได้รับค่าตอบแทนที่เหมาะสม

การตั้งราคาควรพิจารณาจากเวลาที่ใช้จริง ความยากของปัญหาที่ให้คำปรึกษา และราคาตลาดของงานลักษณะเดียวกันที่คนอื่นทำอยู่ ไม่ใช่ตั้งราคาต่ำเพียงเพราะรู้สึกไม่มั่นใจในช่วงเริ่มต้น

การให้คำปรึกษาในบางสาขา เช่น กฎหมายหรือการเงิน อาจมีความรับผิดชอบทางกฎหมายหากคำแนะนำผิดพลาดและก่อให้เกิดความเสียหาย ควรระบุขอบเขตความรับผิดชอบให้ชัดเจนในข้อตกลงว่าคำแนะนำเป็นข้อมูลเบื้องต้นเท่านั้น ไม่ใช่คำวินิจฉัยที่ยืนยันผลลัพธ์สุดท้ายของแต่ละกรณี

หากรับงานที่มีความเสี่ยงทางกฎหมายสูง เช่น การให้คำปรึกษาด้านสัญญาที่มีมูลค่าสูง ควรพิจารณาแนะนำให้ลูกค้าปรึกษาผู้เชี่ยวชาญที่มีใบอนุญาตประกอบวิชาชีพโดยตรงในกรณีที่ซับซ้อนเกินขอบเขตที่รับได้