หลายคนที่มีที่ดินเดิมของครอบครัวมองว่าการทำเกษตรเป็นการใช้ที่ดินให้เกิดประโยชน์และสร้างรายได้เสริมหลังเกษียณ อีกทั้งยังได้ใช้เวลาทำกิจกรรมกลางแจ้งที่หลายคนคุ้นเคยมาตั้งแต่วัยหนุ่มสาว

อย่างไรก็ตาม เกษตรกรรมมีความเสี่ยงที่ควบคุมไม่ได้มากกว่าธุรกิจประเภทอื่น เช่น สภาพอากาศ ราคาผลผลิตที่ผันผวน และแรงงานที่ต้องใช้ จึงต้องวางแผนรอบคอบกว่าธุรกิจที่ทำในบ้าน

เงินลงทุนค่าเมล็ดพันธุ์ ปุ๋ย ระบบน้ำ หรืออุปกรณ์การเกษตร ควรเป็นเงินที่แยกต่างหากจากเงินเกษียณ เพราะผลผลิตอาจเสียหายจากภัยแล้ง น้ำท่วม หรือศัตรูพืชได้โดยไม่สามารถควบคุมได้เต็มที่

โดยทั่วไปควรเริ่มปลูกในพื้นที่เล็กก่อน เช่น ไม่เกินหนึ่งในสี่ของพื้นที่ทั้งหมดที่มี เพื่อประเมินผลตอบแทนจริงก่อนขยายเต็มพื้นที่

พ่อค้าคนกลางบางรายอาจเสนอทำสัญญารับซื้อผลผลิตล่วงหน้าในราคาที่สูงผิดปกติเพื่อจูงใจให้ปลูกพืชชนิดใดชนิดหนึ่งจำนวนมาก ซึ่งอาจมีเงื่อนไขซ่อนเร้น เช่น การหักค่าใช้จ่ายภายหลังหรือการไม่รับซื้อจริงตามที่ตกลง

ก่อนเซ็นสัญญาใด ๆ ควรตรวจสอบข้อมูลผู้รับซื้อ สอบถามเกษตรกรรายอื่นที่เคยขายให้ และควรตรวจสอบข้อมูลล่าสุดจากหน่วยงานเกษตรในพื้นที่ก่อนตัดสินใจปลูกตามคำชักชวน

งานเกษตรกลางแจ้งมีความเสี่ยงจากแดดจัดและอากาศร้อน โดยเฉพาะช่วงกลางวันที่อุณหภูมิสูง ควรหลีกเลี่ยงการทำงานหนักในช่วงเวลาดังกล่าวและเลือกทำงานช่วงเช้าตรู่หรือเย็นแทน

ควรสวมหมวกกันแดด ดื่มน้ำให้เพียงพอ และสังเกตอาการผิดปกติ เช่น เวียนศีรษะหรือคลื่นไส้ ซึ่งอาจเป็นสัญญาณของภาวะเพลียแดด

หลายครอบครัวมองว่าการทำเกษตรเป็นงานที่ทำคนเดียวได้ จึงไม่ได้วางแผนว่าจะช่วยแบ่งเบาแรงงานในช่วงเก็บเกี่ยวหรือช่วงที่ต้องรีบทำงานแข่งกับสภาพอากาศ เช่น ก่อนฝนตกหนักหรือก่อนน้ำท่วม ทำให้คนก่อนเกษียณต้องฝืนทำงานหนักคนเดียวจนเสี่ยงต่อร่างกาย ควรตกลงล่วงหน้าว่าใครในบ้านจะช่วยได้บ้างในช่วงเวลาสำคัญ

อีกเรื่องที่มักถูกมองข้ามคือแผนสำรองหากคนที่ดูแลแปลงเกษตรเจ็บป่วยกะทันหันในช่วงที่พืชผลกำลังต้องดูแลต่อเนื่อง เช่น ต้องรดน้ำหรือเก็บเกี่ยวตามกำหนด ควรมีคนในครอบครัวหรือเพื่อนบ้านที่พอช่วยดูแลชั่วคราวได้ เพื่อไม่ให้ผลผลิตเสียหายทั้งหมดจากการขาดคนดูแลเพียงไม่กี่วัน