ค่าใช้จ่ายด้านสุขภาพมักเป็นตัวแปรที่คาดเดายากที่สุดในแผนเกษียณ เพราะขึ้นอยู่กับสุขภาพจริงของแต่ละคนซึ่งไม่มีใครรู้ล่วงหน้าแน่นอน การประเมินตั้งแต่เนิ่น ๆ ช่วยให้มีเวลาปรับแผนออมหรือปรับพฤติกรรมสุขภาพเพื่อลดความเสี่ยงได้ทันเวลา แทนที่จะมารู้ตัวตอนใกล้เกษียณซึ่งเหลือเวลาปรับตัวน้อยกว่ามาก

การประเมินล่วงหน้ายังช่วยให้เห็นภาพว่าจำเป็นต้องพิจารณาประกันสุขภาพเพิ่มเติมหรือไม่ ก่อนที่อายุจะมากขึ้นจนเบี้ยประกันสูงขึ้นหรือมีเงื่อนไขการรับประกันที่จำกัดกว่าตอนอายุน้อย

ประวัติสุขภาพของพ่อแม่และญาติสายตรงเป็นข้อมูลที่ช่วยประเมินแนวโน้มความเสี่ยงโรคเรื้อรังได้ในระดับหนึ่ง เช่น หากพ่อแม่เป็นเบาหวานหรือความดันโลหิตสูง ควรเผื่อความเสี่ยงที่ตนเองอาจเป็นโรคเดียวกันไว้ในการประเมิน แต่ต้องเข้าใจว่านี่เป็นเพียงปัจจัยเสี่ยงหนึ่ง ไม่ใช่คำทำนายที่แน่นอน เพราะพฤติกรรมการใช้ชีวิตของแต่ละคนก็มีผลอย่างมากเช่นกัน

การตรวจสุขภาพประจำปีกับแพทย์เป็นแหล่งข้อมูลที่แม่นยำกว่าการคาดเดาจากประวัติครอบครัวเพียงอย่างเดียว ควรใช้ผลตรวจสุขภาพจริงประกอบการประเมินค่าใช้จ่ายในอนาคตด้วย

สิทธิ์การรักษาพยาบาลหลังเกษียณของแต่ละคนต่างกันมาก ขึ้นอยู่กับว่าเคยเป็นข้าราชการ พนักงานเอกชนที่มีประกันสังคม หรือไม่มีสิทธิ์พิเศษใด ๆ นอกจากสิทธิ์หลักประกันสุขภาพแห่งชาติ การรู้ล่วงหน้าว่าตนเองจะมีสิทธิ์อะไรหลังเกษียณ ช่วยประเมินได้ว่าส่วนไหนของค่ารักษาพยาบาลที่รัฐหรือระบบประกันจะครอบคลุม และส่วนไหนที่ต้องเตรียมเงินเองเพิ่มเติม

หลายคนเข้าใจผิดว่าสิทธิ์ประกันสังคมจะติดตัวไปตลอดหลังเกษียณเหมือนตอนทำงาน ซึ่งไม่เป็นความจริงเสมอไป ควรตรวจสอบเงื่อนไขที่แท้จริงกับหน่วยงานโดยตรงแทนการอนุมานเอง

เนื่องจากค่ารักษาพยาบาลจริงคาดเดาแม่นยำได้ยาก แนวทางที่ปลอดภัยกว่าคือตั้งกรอบตัวเลขแบบระมัดระวังไว้ก่อน คือเผื่อค่าใช้จ่ายให้สูงกว่าที่คาดการณ์ไว้เล็กน้อย แทนที่จะประเมินแบบตึงเป๊ะพอดี เพราะหากประเมินสูงเกินจริงแล้วไม่ได้ใช้ ก็ยังเป็นเงินสำรองที่มีประโยชน์ในด้านอื่น แต่หากประเมินต่ำเกินไปแล้วไม่พอใช้จริง จะกระทบแผนเกษียณทั้งหมด

หากผลประเมินชี้ว่าความเสี่ยงค่าใช้จ่ายสุขภาพในอนาคตค่อนข้างสูง และสิทธิ์ที่มีอยู่ไม่ครอบคลุมเพียงพอ ควรพิจารณาว่าจำเป็นต้องมีประกันสุขภาพเสริมหรือไม่ตั้งแต่เนิ่น ๆ เพราะเบี้ยประกันสุขภาพมักปรับสูงขึ้นตามอายุ และบางกรมธรรม์มีเงื่อนไขปฏิเสธการรับประกันหรือยกเว้นโรคที่เป็นมาก่อนหากสมัครตอนอายุมากหรือมีประวัติป่วยแล้ว การพิจารณาตั้งแต่ตอนที่ยังมีสุขภาพดีและอายุน้อยกว่าจึงมักได้เงื่อนไขที่ดีกว่า

การตัดสินใจซื้อประกันสุขภาพเสริมควรเปรียบเทียบเงื่อนไขความคุ้มครอง ค่าเบี้ยที่ต้องจ่ายต่อเนื่องระยะยาว และความสามารถในการจ่ายเบี้ยหลังเกษียณเมื่อรายได้ลดลง ไม่ใช่ตัดสินใจจากเบี้ยเริ่มต้นที่ดูถูกเพียงอย่างเดียว ควรขอข้อมูลเปรียบเทียบจากหลายบริษัทและอ่านเงื่อนไขกรมธรรม์อย่างละเอียดก่อนตัดสินใจ