ปัญหาที่พบบ่อยคือคนที่เกษียณจากงานประจำไม่รู้ตัวว่าสิทธิ์ประกันสุขภาพกลุ่มที่นายจ้างจัดให้จะสิ้นสุดทันทีในวันที่ออกจากงาน และไม่ได้เตรียมเปลี่ยนไปใช้สิทธิ์อื่นทดแทนล่วงหน้า ทำให้เกิดช่วงเวลาสั้น ๆ ที่ไม่มีสิทธิ์การรักษาคุ้มครองเลย ซึ่งเป็นความเสี่ยงที่ไม่ควรเกิดขึ้นเพราะป้องกันได้ด้วยการตรวจสอบและดำเนินการล่วงหน้า

ผู้ที่เคยเป็นผู้ประกันตนตามมาตรา 33 มักมีทางเลือกสมัครเป็นผู้ประกันตนตามมาตรา 39 เพื่อรักษาสิทธิ์ประกันสังคมต่อเนื่องได้ในระยะเวลาที่กำหนดหลังออกจากงาน แต่ต้องดำเนินการภายในกรอบเวลาที่กำหนด หากปล่อยเลยกำหนดอาจเสียสิทธิ์นี้ไป

หลังออกจากงานประจำ ทางเลือกสิทธิ์การรักษาที่พบบ่อยคือสมัครต่อเป็นผู้ประกันตนตามมาตรา 39 กับสำนักงานประกันสังคม หรือกลับไปใช้สิทธิ์หลักประกันสุขภาพแห่งชาติที่โรงพยาบาลตามสิทธิ์ในพื้นที่ทะเบียนบ้าน แต่ละทางเลือกมีเงื่อนไขความคุ้มครอง ค่าใช้จ่ายที่ต้องส่งสมทบ และขั้นตอนดำเนินการที่แตกต่างกัน ควรศึกษารายละเอียดของแต่ละทางเลือกก่อนตัดสินใจ ไม่ใช่เลือกตามความเคยชินโดยไม่เปรียบเทียบ

บางคนอาจมีทางเลือกเพิ่มเติมหากมีประกันสุขภาพเอกชนที่ทำไว้ล่วงหน้า ซึ่งจะช่วยลดผลกระทบจากช่วงรอยต่อสิทธิ์ได้ในระดับหนึ่ง แต่ต้องตรวจสอบเงื่อนไขความคุ้มครองว่าครอบคลุมเพียงพอหรือไม่ก่อนพึ่งพาเพียงอย่างเดียว

การเปลี่ยนสิทธิ์การรักษาพยาบาลต้องใช้เอกสารยืนยันตัวตนและเอกสารรับรองการออกจากงาน ควรสอบถามฝ่ายบุคคลขององค์กรล่วงหน้าว่าจะได้รับเอกสารที่จำเป็นเมื่อใด เพื่อนำไปยื่นดำเนินการเปลี่ยนสิทธิ์ให้ทันภายในกรอบเวลาที่หน่วยงานกำหนด การรอจนถึงวันสุดท้ายของการทำงานจึงเริ่มเตรียมเอกสารอาจทำให้ดำเนินการไม่ทันช่วงรอยต่อ

หากมีโรคประจำตัวที่ต้องพบแพทย์และรับยาต่อเนื่องอยู่แล้วก่อนวันเกษียณ ควรวางแผนเป็นพิเศษเพื่อไม่ให้การรักษาสะดุดในช่วงเปลี่ยนสิทธิ์ เช่น สอบถามแพทย์ล่วงหน้าว่าสามารถสั่งจ่ายยาให้พอใช้ในช่วงรอยต่อได้หรือไม่ และตรวจสอบว่าโรงพยาบาลที่รักษาอยู่เดิมอยู่ในเครือข่ายของสิทธิ์ใหม่ที่จะใช้หรือไม่ เพราะหากต้องย้ายโรงพยาบาลกะทันหันอาจกระทบความต่อเนื่องของการรักษา

ในบางกรณี ประวัติการรักษาและผลตรวจจากโรงพยาบาลเดิมอาจจำเป็นต้องใช้ประกอบการรักษาต่อที่โรงพยาบาลใหม่ตามสิทธิ์ ควรขอสำเนาประวัติการรักษาที่สำคัญไว้ล่วงหน้าก่อนเปลี่ยนสิทธิ์ เพื่อความต่อเนื่องของการดูแลและลดความเสี่ยงที่แพทย์คนใหม่จะขาดข้อมูลสำคัญในการวินิจฉัยต่อ นอกจากนี้ควรสอบถามเรื่องยาที่ใช้ประจำว่าสามารถเบิกหรือรับต่อเนื่องได้ในระบบสิทธิ์ใหม่หรือไม่ เพราะยาบางชนิดอาจไม่อยู่ในบัญชียาของสิทธิ์ใหม่ ทำให้ต้องเปลี่ยนชนิดยาหรือจ่ายเพิ่มเอง ซึ่งควรทราบล่วงหน้าก่อนวันที่สิทธิ์เดิมสิ้นสุดจริง